境勝太郎は小島の騎乗ミスの例として、サクラホクトオーが最後の直線で外埒沿いまで斜行して5着に敗れた菊花賞や、コーナーを曲がり切れずに競走を中止したサクラエイコウオーの新馬戦などを挙げ、「太のおかげで何億円損したか分からない」、「調教師席の僕が何度倒れそうになったことか」、「ファンにとっては話題の多い、見ていて楽しいジョッキーだったかもしれないが、馬を託すこちらとしてはたまったものじゃない」などと、その騎乗への苦言を残している[25]。